История группы начинается с сентября 2001 года. К этому времени у коллектива было записано несколько песен на студии в Воронеже, но еще не было их названия. Из всех московских звукозаписывающих компаний, к которым обратились музыканты, начинающим коллективом заинтересовались только в компании «Мастер саунд», хорошо известной поклонникам жанре под названием «Русский шансон». Здесь их заметил продюсер А. Абрамов, который в свою очередь убедил директора фирмы Ю.Н. Севастьянова обратить внимание на группу. Севастьянов, имеющий богатейший опыт открытия звезд жанра Шансон (М. Круг, С. Наговицын и многих других) дал согласие на выпуск дебютного альбома. Правда у коллектива еще не было названия. Но после того как 3 сентября 2001 года несколько заключенных совершили дерзкий побег из московского следственного изолятора, известного под названием «Бутырка», А. Абрамов предложил так и назвать коллектив. Название всем понравилось и оно прижилось.

Дебютный «Первый альбом», вышедший в 2002 году имел ошеломляющий успех. Оригинальное звучание, запоминающийся вокал В. Ждамирова, а также искренность стихов О. Симонова сразу сделали коллектив популярным. Темы, затронутые Олегом в стихах, были понятны и близки тем, кто знаком с жизнью за колючей проволокой не понаслышке. Но есть и еще одна особенность — темы песен Бутырки не только о тюрьме и лагерях, в них очень много простых историй, похожих на истории из жизни людей.

«Второй альбом» вышел в свет в том же 2002 году. Он стал достойным продолжением удачного дебюта и закрепил успех группы. На вручении общественной музыкальной премии «Достойная песня 2002 года», проходивший в БКЗ «Октябрьский», группа победила в номинации «Открытие года» и была удостоена премии за лучшее видео в жанре «Русский шансон» (клип на песню «Запахло весной» реж. А. Тумандеев).

В январе 2004 года вышел третий альбом под названием «Весточка». В 2005 году вышел четвертый альбом «Икона». В 2007 году вышел пятый альбом под названием «Глобус». В 2008 году вышел «Шестой альбом» группы Бутырка. В 2014 году вышел альбом который называется «Вернусь домой», в 2015 году вышел в свет альбом группы Бутырка с очень приятным названием «Свиданка».